1999年度
関東大会神奈川県予選 
1999,4,30更新
98年度全国高校サッカー選手権県二次予選に進出した24チームと
新人戦地区予選を勝ち上がった40チームの計64チームが参加。

優勝は湘南工科大付属高校(3年ぶり8度目)

県代表は湘南工大付と法政二(ともに3年ぶり)

組合せ

1回戦=1999/4/10(土),2回戦=4/11(日),3回戦=4/18(日),
準々決勝=4/24(土),準決勝=4/25(日),決勝=4/29(木)


決 勝

  
湘南工大付  0−0 
PK勝ち
 法政二 

準決勝

  
湘南工大付  2−1  東 
法政二  1−0  湘 南

準々決勝

湘 南2−0日 大
湘南工大付0−0桐光学園
 
2−1弥栄西
法政二2−0横浜商大

3回戦

桐光学園2−1日大藤沢
2−1桐蔭学園
法政二4−2港 北
弥栄西3−2向 上
 
日 大1−0秦 野
湘 南2−0七里ガ浜
湘南工大付4−1淵野辺
横浜商大3−0市横須賀

2回戦

港 北2−0永 谷
秦 野1−0光明相模原
日大藤沢1−0城 山
淵野辺9−0松 陽
日 大4−1海老名
七里ガ浜2−1逗 葉
5−0生田東
弥栄西1−0慶 応
 
湘南工大付2−1綾瀬西
市横須賀2−0横浜隼人
湘 南1−1座 間
桐蔭学園4−0緑ヶ丘
横浜商大4−2サレジオ
桐光学園3−0相模大野
向 上2−0川 和
法政二2−0金 井

1回戦

永 谷4−1藤沢北
桐蔭学園2−1厚木北
座 間1−0湘南台
桐光学園8−0県横須賀
日大藤沢2−1茅崎北陵
向 上1−0大船工技
湘 南3−0県相模原
日 大2−1大 船
海老名2−1
横浜隼人3−2武 相
市横須賀2−0厚 木
秦 野5−1相 洋
港 北3−1追 浜
生田東2−1鶴 見
逗 葉2−0大和南
5−3百合丘
 
川 和1−0荏 田
緑ヶ丘1−0桜 丘
松 陽5−3西 湘
慶 応2−0大和西
七里ガ浜2−0多 摩
法政二5−0横 浜
横浜商大7−1大 原
湘南工大付7−0五領ヶ台
相模大野1−0大清水
サレジオ2−1足 柄
城 山3−2富 岡
金 井4−0横須賀大津
弥栄西2−0東海大相模
綾瀬西1−0弥栄東
淵野辺3−1希望ヶ丘
光明相模原2−0瀬 谷

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